U intervjuu za magazin People, objavljenom u nedjelju, Penn je rekao da je zaručen za Josha, partnera s kojim je u vezi već 11 godina. On je također okrio da su ga bliski ljudi i članovi porodice podržali nakon priznanja.
[caption id="attachment_49736" align="alignnone" width="1024"]
House -- "Mirror, Mirror" Episode 5 -- Pictured: (l-r) Hugh Laurie as Dr. Greg House, Kal Penn as Dr. Lawrence Kutner -- (Photo by: Adam Taylor/NBCU Photo Bank/NBCUniversal via Getty Images)[/caption]
Prisjećajući se razgovora, Penn je rekao: "Prvo sam podijelio novosti sa svojim roditeljima i bliskim prijateljima. Znam da ovo zvuči smiješno, ali je istina: kada ste već rekli svojim roditeljima Indijcima i južnoazijskoj porodici da namjeravate biti glumac u životu, zaista su svi razgovori koji dođu nakon toga veoma laki."
Kazao je da su to jednostavno prihvatili kazavši da svi imaju različita iskustva s tim i zato se osjeća veoma sretno.
Penn je za People rekao da, iako je uzbuđen što je podijelio detalje svoje dugogodišnje veze s javnosti, Josh i drugi članovi bliske porodice "ne vole pažnju i izbjegavaju reflektore".
Dodao je da je svoju seksualnost otkrio relativno kasno u životu.
Govoreći o planovima za vjenčanje, Penn je rekao da želi veliko indijsko vjenčanje, ali njegov partner bi više volio "brzu 20-minutnu ceremoniju s porodicama i to je to". Glumac je rekao da će se morati "sastati na pola puta".
Pored franšize "Harold & Kumar", Pennove glumačke zasluge uključuju i pojavljivanje u serijama "House", "Designated Survivor", "How I Met Your Mother" i "The Big Bang Theory".
Godine 2009. napravio je pauzu u glumi kako bi služio u administraciji predsjednika Baracka Obame kao član Ureda za odnose s javnošću Bijele kuće, baveći se zajednicama azijsko-američkih i pacifičkih otoka i umjetničkom zajednicom.