Godinama je imao problema sa kockom, i čak dva puta je potpuno bankrotirao, o čemu je često govorio gostujući na televiziji.
Od 1993. do 1998. godine uređivao je „Vikend Apdejt“, segment popularne emisije „Saturdej Najt Lajv“, gdje se šaljivo i bez dlake na jeziku bavio aktuelnim događajima.
Upravo je zbog toga navodno i dobio otkaz. Mjesecima je nemilosrdno komentarisao suđenje O. DŽ. Simpsonu, poznatom sportisti koji je hladnokrvno ubio svoju suprugu i njenog ljubavnika. Ono što Norm nije znao je da je Simpson bio prijatelj sa Donom Olmajerom, predsjednikom televizijske mreže NBC za zapadnu obalu, koji mu je i dao otkaz.
Norm Mekdonald je od 2013. godine vodio video podkast „Norm Mekdonald Lajv“, gde mu je pomagao mladi komičar Adam Iget, koji je često bio glavna meta Normovih šala i predmet podsmjeha poznatih gostiju, među kojima su bili i Fred Stoler, Leri King, Bili Bob Tornton, Tim Alen i mnogi drugi.
Smatrao je da ne postoji tema koja je nedodirljiva za komediju – bilo da je u pitanju rak, koji ga je na kraju i ubio, teroristički napad 11. septembra, Hilari Klinton ili sponzori koji su finansirali njegovu emisiju.
Komičar Nik Malen, iz podkasta „Kam Taun“, možda je i najbolje opisao Norma, rekavši jednom prilikom da je on „savest koju je savremena komedija davno izgubila“, zato što nikada nije brinuo o političkoj korektnosti ili o tome da li će nekoga uvrediti, već je samo želeo da nasmeje ljude.